As primeiras oito temporadas são amplamente consideradas a "era de ouro" da série. O sucesso do programa repousava quase inteiramente nos ombros de Charlie Sheen. O ator, que na vida real tinha uma reputação pública similar à do personagem, trouxe uma autenticidade irresistível para Charlie Harper.
Em 2011, a série enfrentou sua maior crise. Charlie Sheen, em meio a uma espiral pública de abuso de substâncias e comportamento errático, fez declarações públicas contra o criador Chuck Lorre. O resultado foi o bizarro "Goddess' Circle" e a famosa frase "Winning". dois homens e meio
A resposta veio na 9ª temporada, com uma das mais ousadas reinvenções da TV. O personagem de Charlie Harper morre, e sua mansão é vendida para (Ashton Kutcher), um bilionário do Vale do Silício, infantil, recém-divorciado e suicida. As primeiras oito temporadas são amplamente consideradas a
A gota d'água foi quando Sheen fez comentários antissemitas sobre Lorre. A CBS e a Warner Bros. não tiveram escolha: demitiram o ator em março de 2011, cancelaram a 8ª temporada abruptamente e mataram o personagem Charlie Harper em um acidente de trem surreal (literalmente, um trem caiu em cima dele). Em 2011, a série enfrentou sua maior crise